"جکسون" با 11 عنوان قهرمانی با «شیکاگو بولز» و «لس آنجلس گالکسی»، پر افتخارترین سرمربی تاریخ NBA به شمار می‌آید. او افتخار کار کردن با "مایکل جردن" و "کوبی برایانت" را در کارنامه دارد. "جکسون" درباره این دو ستاره بسکتبال جهان این گونه سخن گفت: قدرت رهبری "جردن" بهتر از "کوبی" بود. "کوبی" مرد پیروزی است . او برای رسیدن به این هدف خود از هیچ کوششی فرو گذار نیست، حتی اگر لازم باشد به تنهایی 81 امتیاز کسب می‌کند. "جردن" بازیکنی قدرتی و انرژیک بود، این در حالی است که "برایانت" سرعتی و روان بازی می‌کند. هر دوی آنها انگیزه و هیجان لازم برای پیروزی شدن و قهرمانی را دارند. "برایانت" هم مانند "جردن" حاضر است برای پیروزی تیمش فداکاری کند.

او افزود: یکی از تفاوت‌های اساسی بین دو نفر این است که قدرت رهبری "جردن" بهتر از "برایانت" است. "مایکل" گاهی اوقات با هم تیمی‌هایش برخورد تندی داشت. او تلاش می‌کرد تا با صلابت و هیبت خود احساسات بازیکنان را کنترل کند. او رهبر به دنیا آمده بود. اما "برایانت" برای این کار هنوز به تجربه اندوزی احتیاج دارد. او به جای دیکته کردن دستورات خود به بازیکنان باید یاد بگیرد که چگونه به آنها نزدیک شود تا به خوبی رابطه برقرار کند. "برایانت" برای تبدیل شدن به یک کاپیتان خوب هنوز فرصت زیادی دارد. او می‌تواند بهتر از این هم ظاهر شود. او باید وظیفه سنگین و حساس کاپیتانی را هم امتحان کند بر خلاف "جردن" که کاپیتان به دنیا آمد.

پیش از این بارها رسانه‌ها از "جکسون" خواستند تا به مقایسه بین "جردن" و "برایانت" بپردازد ، اما هر بار شانه خالی کرد تا این که در کتاب خود سرانجام درباره این دو آسمان خراش NBA لب به سخن گشود . او در ادامه سخنان خود افزود: یادم است که "برایانت" در دیدار برابر «تورنتو» به تنهایی 81 امتیاز کسب کرد. او انگیزه زیادی برای پیروزی دارد. "کوبی" با کلمه تسلیم شدن بیگانه است. او پیوسته توپ را به طرف سبد پرتاب می‌کنند حتی اگر توپ او را به ثمر نمی‌نشست ، اما "مایکل" در بازی خوانی و سازگاری با شرایط بهتر بود. او به خوبی وضعیت بدنش را درک می‌کرد و می‌دانست کی و چه وقت بدنش خسته است و جواب نمی‌دهد. اگر می‌دانست توپ‌های او وارد سبد نمی‌شود به دفاع می‌رفت و آنجا تمرکز می‌کرد یا هم تیمی‌هایش را در موقعیت گل قرار می‌داد. اما اگر از امتیازگیری خود مطمئن بود از خارج قوس پرتاب‌های سه امتیازی می‌کرد حتی اگر آخرین ثانیه بازی بود. "مایکل" دوست داشت با قدرت بدنی بالای خود به خط دفاعی حریف زند، اما "برایانت" در بیشتر اوقات با تکنیک و سرعت خود عمل می‌کند. دست‌های "ماکیل" بسیار قوی بود. او از جثه خوبی برخوردار بود و این کمک بسیاری به او می‌کرد. "برایانات" با دستان خود هنرنمایی می‌کند او تنها زمانی به بازی قدرتی روی می‌آورد که شرایط طبق روال او پیش نرود.

"مایکل جردن" بازیکنی است که در آمریکا به دنیا آمد و در همه آنجا رشد و نمو یافته، این در حالی است که "برایانت" در ایتالیا دیده به جهان گشود و بیشتر دوران کودکی خود را در آنجا سپری کرد. "جکسون" همین موضوع را در متفاوت بودن این دو ستاره NBA دخیل می‌داند:" آنها واقعا متفاوت هستند. برایانت به عنوان یک جوان محافظه کار است. چه بسا دلیل آن این باشد که نسبت به دیگر هم تیمی‌هایش کم سن و سال‌تر است. او هنوز در روابط اجتماعی به پختگی لازم نرسیده است. کوبی به زمان نیاز دارد. رفتار او الان با هم تیمی‌هایش بهتر شده است."

"جکسون" در واکنش به رسوایی اخلاقی "برایانت" در سال 2003 گفت: این خبر مرا بسیار ناراحت کرد و کینه قدیمی از او را بار دیگر در دلم زنده کرد. چهره او در نظرم کاملا خدشه‌دار شد. از خشم داشتم خودم را می‌خوردم. اما پس از قهرمانی در سال 2009 دوباره رابطه ما خوب شد. غرور و بلند نظری که در چشمان برایانت وجود دارد هر درد و کینه‌ای را از بین می‌برد . الان کاملا با هم سازش ‌کرده‌ایم و مشکلی نداریم.